在监狱中见到了换上军装的Hickey，原来一切都是演戏骗Connor掉入陷阱。再次见到自己的父亲，Kenway让查理斯处理Connor，查理斯决定刚好先暗杀掉华盛顿，再把暗杀的罪名推到Connor身上。Connor决定无论如何都要逃出去，为了自己家园的人民。偷听隔壁牢房对话，得知一个叫Mason的囚犯能帮助自己逃出去，返回床上睡觉，第二天放监的时候来到最底层，开启鹰眼可找到金黄色的Mason，与之交谈可以进行下棋(随便下就可以)，Mason个人非常崇拜华盛顿，得知有人要刺杀华盛顿，显得比Connor更为激动。Mason让Connor去一位囚犯身上取回钥匙，在Connor偷到钥匙的时候就到了回牢房的时间了。晚上Connor尝试开牢门未果，第二天又找到Mason，Mason很淡定地告诉Connor钥匙不是那么用的，而是偷典狱长的钥匙再把这把仿冒钥匙挂他身上，只有非常严重的犯人才有被典狱长亲切接见的机会，至于如何做到，Mason指了指旁边的犯人在监狱中的小团体。接下来的战斗非常困难，要在只用拳头的前提下，Connor挑起事端并且摆平8个囚犯，在战斗开始前可以先用X键干掉一个，接下来会有5个囚犯加入战斗，战斗时优先解决掉穿绿色囚服的囚犯，多利用B键格挡接A键破防，找到破绽再狠狠打一套连招将其击倒，战斗尽可能站在人群的角落，避免被围攻。成功挑起事端，狱*警赶到，将Connor打晕带到了特殊牢房，在典狱长走来走去训斥的时候，偷取他的钥匙。之后他会离开，打开牢门，跟在其背后，他会不时做一些很无聊的举动，虽然看不下去但是也只能默默跟在他背后不被他发现，找到Mason，对话后他会打开通往重要囚犯的监牢，进入后，先隐藏在一个守卫后到达2楼，在守卫离开后，转过视角能看见另外一边的楼梯，要走远离守卫的一侧楼梯上去，潜到3楼，在守卫头上的红色三角亮起来(出现没关系，守卫只会好奇地围过来，闪光的时候代表被发现了，任务失败)前冲入Hickey的监牢。进去后企图暗杀Hickey，却发现自己中计了。Hickey与查理斯二人此时正站在门口，查理斯认出了Connor正是当初树林里见过的小男孩。