从游船背对玩家的一侧可以爬上船，注意不能被敌人发现，在船上有两个窃听任务，并且守卫不多。第一个窃听的时候只要附在船体边缘即可，第二个要利用守卫转身的时候溜到甲板上在潜行过去在房间外偷听。偷听完毕后等他们到甲板上，找机会直接扑杀掉船长，再跳入海中游向岸边。

来到波士顿，找到当年Kenway等人聚会谈事的酒吧，找到正在喝酒的男伙计，通过不文明威胁迫使他说出查尔斯当前的下落。

通过游泳到达海港，开启鹰眼能在人群中找到金色的查尔斯，接下来，游戏最漫长最恶心的追逐开始了。

查尔斯拔腿就跑，第一个仓库会爆炸，绕着港边看风景的人跑，利用他可以缓冲部分爆炸造成的冲击。路上有士兵拦路的时候，在两个身位的地方按下A可以跳过去，并且迫使他们闪开从而不会造与士兵的碰撞影响得分。一共有四队士兵，前三队士兵用同样手段躲掉即可，第四对士兵堵在门口，人数为四个，不需要浪费时间，从侧边的港头跳过去即可。一直往前冲，到有船的地方加速A键跳到船上再加速A跳到岸上。此时不用着急，这是第一段路，查尔斯会在着火的房子里等自己。

查尔斯进入了燃烧的房子中，Connor加速可以跟随着滑进去，但是不能继续追，因为着火掉下的木板阻拦了前进的道路。（接着的路程笔者因为光这一幕打了四个小时已经完全背下来了）

首先利用掉下来的木板往上爬到二楼的屋檐，加速跳到屋檐有柱子的另外一边平台（需要按住加速键才能转过去），按住加速吊在对面的三角绳上，在踩在绳子面对的三角柱上，再到另外一根绳子上，按住加速可冲到房子外边的木架上（要第二层的）。木架可以看到第三层的位置有突出的木板，共两根，跳过去后可以到一个平台。之后的路通过屋子外檐爬就可以，查尔斯在顶楼。关键点是：只要到了着火房子的缺口处，目标不会因为时间过去而丢失，事实上他跑到那房间已经不动了；更关键的是不能离开房子的范围，无论是屋顶，还是房子外围一圈的绳索。只要碰到了房间外围立刻被判定游戏失败。

追到了查尔斯，却没料到地板塌陷，Connor与查尔斯两人一起掉到了一楼。两人都受了重伤。仇人见面分外眼红，查尔斯害死了Connor的母亲，Connor又何尝不是查尔斯眼中夺去了自己最敬爱的上级的刺客。两人缠斗在一起的时候，房子突然坍塌，来不及反应，屏幕一黑就晕了过去。醒来时，Connor发现自己在码头，并且受了非常重的伤，只能慢慢移动，连台阶都跨不过去。与马车夫对话，会带Connor前往寻找查尔斯。